3-氨基硼二吡咯甲烷(BODIPYs,3-Amino boron dipyrromethene)是一类用途广泛的荧光基团,广泛应用于活细胞成像、光动力疗法和荧光材料科学。虽然目前人们对光学活性BODIPY的需求不断增长,但是手性3-氨基-BODIPY的合成,特别是不对称催化合成,仍然是一个巨大的挑战。
有鉴于此,南方科技大学何川研究员、中南民族大学张华教授等通过钯催化前手性3,5-二卤代-BODIPY的不对称C-N交叉偶联合成硼立体异构3-氨基-BODIPYs。
本文要点:
(1)
该反应方法具有温和的反应条件,底物范围广、官能团耐受性好、反应效率高、对映体选择性好等显著的优势。此外,探索手性3,5-二氨基-BODIPY的立体结构的形成,对合成所得的光学BODIPY研究光物理性质。
(2)
这种不对称方案不仅丰富了手性BODIPY染料的化学空间,也为手性硼化学领域的发展做出贡献。
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Zhan, B., Ren, LQ., Zhao, J. et al. Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs. Nat Commun 16, 438 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-024-55796-5