藜芦生物碱（Veratrum alkaloid）是一类结构复杂的天然产物，特点是复杂的结构和立体性质，并且因此具有广泛的药物性质，包括抗高血压以及抗菌等。这些性质促进了人们在50年以来杰瓦宁（jervanine）和藜芦胺（veratramine）的全合成，但是cevanine（藜芦甾体生物碱的一种亚科）的合成一直非常困难。

有鉴于此，北京大学罗佗平教授等基于以往构筑藜芦生物碱化合物六环骨架结构的能够立体选择性分子内Diels-Alder加成和自由基环化反应的相关研究成果，发展了一种能够合成高度氧化态藜芦生物碱的方法。

本文要点

（1）

这个合成方法学通过氧化还原控制策略和后期临近官能团参与策略，能够全合成(–)-zygadenine, (–)-germine, (–)-protoverine, veramadine A。

（2）

该反应克服了一系列挑战，尤其是控制氧化还原先后顺序，在后期的转化反应中实现了化学选择性、位点选择性、立体选择性。通过C9-OBz临近官能团参与，并且通过保护的C4-OH官能团，实现了C6-C7烯烃的官能团化。

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Guo, Y., Fang, R., Jiao, Y. et al. Divergent syntheses of complex Veratrum alkaloids. Nat Commun 15, 7639 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-52134-7

https://www.nature.com/articles/s41467-024-52134-7