上海交大Angew:光催化-Pd催化协同从消旋的原料合成轴手性化合物
纳米技术 纳米 2024-08-16

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上海交通大学刘家旺副教授等报道光催化/Pd催化协同催化体系,能够将非手性杂环双芳基卤化物(溴/三氟甲磺酸酯)、CO2、烷基溴化物在温和条件转化为轴手性酯化物。

本文要点

(1)

该反应能够以较好或者非常高的产率以及优异的立体选择性生成轴手性的酯。

(2)

反应动力学研究和控制实验的结果验证了反应机理包括不对称羧基化反应、SN2取代反应的串联催化反应过程。反应表现的较高的立体选择性来自金属光催化剂和烷基溴化物,因为烷基溴能够原位的捕获手性羧酸阴离子,避免中间过程发生消旋化。

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Jiawang Liu, Bihai Ye, Lei Su, Kaiting Zheng, Shen Gao, Synergistic Photoredox/Palladium Catalyzed Enantioconvergent Carboxylation of Racemic Heterobiaryl (Pseudo)Halides with CO2, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202413949

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202413949


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