立体化学纯的糖分子在材料科学和有机合成领域都非常重要，但是如何开发一种简单方便立体选择性的糖基化反应制备α-糖苷和β-糖苷仍是个巨大挑战。目前的相关研究主要关注于碳水化合物的C1位点修饰以及糖基自由基的转化。

有鉴于此，云南大学钱德云研究员等报道原位生成糖苷-Ni物种随后进行一锅硼基化和糖苷化的串联反应，从而实现了Ni催化碳硼化反应。

本文要点

（1）

这项工作发展了模块化多功能糖苷化反应，能够在糖化合物立体中心位点引入C-C化学键和C-B化学键，这个领域以往未曾得到广泛研究。

（2）

通过相关实验和理论计算研究发现环内的O原子和C3官能团在立体控制立体选择性的过程中起到重要作用。因此得到一系列修饰C-R（R=烷基、芳基、烯基）和硼基的2-脱氧化的糖苷，这个反应方法具有优异的立体选择性控制和优异的官能团容忍。

通过天然产物化合物以及市售药物化合物的后期官能团化转化，展示了该反应方法能够合成多种多样的不常见糖化合物、生物活性缀合物、前蛋白、酚醇和曲霉菌肽A的关键中间体。

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Xiaomei Wu, Shijia Li, Liqin Chen, Siwei Ma, Bin Ma, Lijuan Song, and Deyun Qian*, Stereoselective Construction of Multifunctional C-Glycosides Enabled by Nickel-Catalyzed Tandem Borylation/Glycosylation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c05485

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05485