苯炔（benzyne）是苯分子消除两个氢原子形成的，苯炔是反应活性非常高的有机中间体物种。在过去的一百年人们对于三种苯炔的异构体具有的独特电子结构、几何结构和成键非常感兴趣。

人们对于邻苯炔（o-benzyne）和对苯炔（p-benzyne）进行广泛的研究，而且发展了可靠的合成方法，但是目前仍然难以在实验中得到对于间苯炔（m-benzyne）。

有鉴于此，东京大学Masanobu Uchiyama教授、Kazunori Miyamoto教授等报道室温大气气氛在溶液中合成间苯炔。

本文要点

（1）

实验和理论计算结果说明C1和C3原子之间的苯环内部化学键，因此间苯炔表现非常强的亲电性，Mayr亲电参数E的数值为-2，而且具有较弱的自由基性质。

（2）

苯炔化学键与反式σ化学键非常类似，这也被称之为电荷转移化学键（[1.1.1]螺旋桨烷分子），通过这种间苯炔的独特化学键，作者发展了C-N化学键和C-C偶联反应，通过连续的生成间苯炔并且捕获间苯炔转化，生成1,3,5-三位点取代苯。

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Koyamada, K., Miyamoto, K. & Uchiyama, M. Room-temperature synthesis of m-benzyne. Nat. Synth (2024).

DOI: 10.1038/s44160-024-00572-y

https://www.nature.com/articles/s44160-024-00572-y