目前分子骨架编辑技术受到人们的广泛关注,尤其是这种技术对于后期衍生化非常有用。目前,对吲哚骨架结构编辑的反应通常需要使用化学计量比的高价态I(III)试剂。
有鉴于此,哥廷根大学Lutz Ackermann教授等报道通过电化学的方式将氮原子插入分子骨架合成喹唑啉(quinazoline),该反应过程避免使用化学计量比的氧化还原试剂。
反应机理研究结果显示该反应是阳极吲哚单电子脱芳构化。反应使用更加友好的碳酸铵提供氮原子。
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Bo-Sheng Zhang, Simon Lukas Homölle, Tristan Bauch, João C. A. Oliveira, Svenja Warratz, Binbin Yuan, Xue-Ya Gou, Lutz Ackermann, Electrochemical Skeletal Indole Editing via Nitrogen Atom Insertion by Sustainable Oxygen Reduction Reaction, Angew. Chem. Int. Ed. 2024
DOI: 10.1002/anie.202407384
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202407384