目前分子骨架编辑技术受到人们的广泛关注，尤其是这种技术对于后期衍生化非常有用。目前，对吲哚骨架结构编辑的反应通常需要使用化学计量比的高价态I(III)试剂。

有鉴于此，哥廷根大学Lutz Ackermann教授等报道通过电化学的方式将氮原子插入分子骨架合成喹唑啉（quinazoline），该反应过程避免使用化学计量比的氧化还原试剂。

本文要点

(1)

反应条件。以石墨毡作为阳极，Pt作为阴极，碳酸铵作为氮原子源，加入NaOAc，在MeOH溶剂中反应，O₂气氛，在0 ℃保护反应。

该反应过程不使用过渡金属而是通过ORR反应驱动，这种电化学骨架编辑技术能够规模化量产，而且对许多官能团兼容。

(2)

反应机理研究结果显示该反应是阳极吲哚单电子脱芳构化。反应使用更加友好的碳酸铵提供氮原子。

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Bo-Sheng Zhang, Simon Lukas Homölle, Tristan Bauch, João C. A. Oliveira, Svenja Warratz, Binbin Yuan, Xue-Ya Gou, Lutz Ackermann, Electrochemical Skeletal Indole Editing via Nitrogen Atom Insertion by Sustainable Oxygen Reduction Reaction, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202407384

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202407384