有机硫族化合物的合成是一个重要的研究领域，因为它们具有广泛的生物学应用前景，特别是在药物中。近日，卡迪夫大学Rebecca L. Melen、Emma Richards、Thomas Wirth报道了B(C₆F₅)₃-催化芳烃和杂芳烃的选择性C–H硫族化。

本文要点：

1) 该方案使药物分子如抗炎药萘普生、雌激素-类固醇激素-雌二醇衍生物和工业相关三氟甲硫基化反应能够选择性地进行硫族化，此外，这种C–S偶联方法提供了一种简单且无金属的途径来合成抗抑郁药物沃替西汀。

2) 作者通过NMR、EPR分析和密度泛函理论（DFT）计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺N–S键的延伸由硼中心加合物辅助，然后与芳烃形成稳定的离子对。EPR分析表明，瞬态自由基对是非循环物种，并且不直接参与催化过程。

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Milan Pramanik et.al B(C₆F₅)₃-catalyzed selective C–H chalcogenation of arenes and heteroarenes Chem 2024

DOI: 10.1016/j.chempr.2024.05.025

https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.05.025