CH键受体是一类新兴的阴离子传感器和转运蛋白，由于其对蛋白水解和pH值的高抗性，导致其极具生物应用前景。然而，CH基团是弱氢键供体，需要通过强吸电子取代基进行活化。近日，波兰科学院Agnieszka Szumna、华沙大学Michał J. Chmielewski将富含电子的间苯二酚[4]芳烃转化为CH键阴离子受体和转运蛋白。

本文要点：

1) 作者证明了间苯二酚[4]芳烃（即富π电子阳离子受体）可以通过用四个硝基简单取代来转化为CH键阴离子受体。由于其独特的几何特征，四硝基间苯二酚[4]芳烃具有大偶极矩（高达15.8 D）和高正静电势，导致其具有较强的阴离子亲和力（在THF中，K_a（Cl⁻）=1.36×10⁵ M⁻¹）。

2) 此外，作者还表明，阴离子结合位点周围的烷基链能够实现高阴离子转运活性（EC₅₀低至0.012mol%）和对竞争性水性/有机介质的抗性。

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Esma R. Abdurakhmanova et.al Supramolecular umpolung: Converting electron-rich resorcin[4]arenes into potent CH-bonding anion receptors and transporters Chem 2024

DOI: 10.1016/j.chempr.2024.03.003

https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.03.003