CH键受体是一类新兴的阴离子传感器和转运蛋白,由于其对蛋白水解和pH值的高抗性,导致其极具生物应用前景。然而,CH基团是弱氢键供体,需要通过强吸电子取代基进行活化。近日,波兰科学院Agnieszka Szumna、华沙大学Michał J. Chmielewski将富含电子的间苯二酚[4]芳烃转化为CH键阴离子受体和转运蛋白。
本文要点:
1) 作者证明了间苯二酚[4]芳烃(即富π电子阳离子受体)可以通过用四个硝基简单取代来转化为CH键阴离子受体。由于其独特的几何特征,四硝基间苯二酚[4]芳烃具有大偶极矩(高达15.8 D)和高正静电势,导致其具有较强的阴离子亲和力(在THF中,Ka(Cl−)=1.36×105 M−1)。
2) 此外,作者还表明,阴离子结合位点周围的烷基链能够实现高阴离子转运活性(EC50低至0.012mol%)和对竞争性水性/有机介质的抗性。
Esma R. Abdurakhmanova et.al Supramolecular umpolung: Converting electron-rich resorcin[4]arenes into potent CH-bonding anion receptors and transporters Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.03.003
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.03.003