芳基溴化物与烯烃之间的交叉偶联反应能够合成多种多样的分子结构，人们对于芳基溴和烯烃两者交叉偶联反应非常了解，但是对于如何将非活化的烯烃修饰芳基官能团仍未曾了解。尤其是如何对非活化的惰性烯烃进行芳基和烷基化进行快速构筑复杂结构分子，以及构筑富含C(sp³)的药物活性结构分子。

有鉴于此，普林斯顿大学David W. C. MacMillan等报道通过三个自由基排序机理（triple radical sorting mechanism）实现了烯烃的芳基化烷基化。

本文要点

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在该反应中，同时包括三个自由基：高能量的芳基自由基、一级碳自由基、含有位阻的烷基自由基。通过Ni催化剂的帮助，三个自由基之间能够排序进行成键，从而高效率的实现烯烃的芳基化烷基化。

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这个反应能够兼容电子结构和立体结构区别非常大的烯烃、芳基前体分子，因此合成结构非常复杂的化合物。这种方法能够进一步应用于大量取代的部分饱和稠杂芳环化合物。

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Johnny Z. Wang, Edna Mao, Jennifer A. Nguyen, William L. Lyon, and David W. C. MacMillan*, Triple Radical Sorting: Aryl-Alkylation of Alkenes, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c05744

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05744