JACS:Ni光催化C(sp3)-H芳基化
纳米技术 纳米 2024-05-23

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在Ni光催化氧化还原催化领域,光化学脱除卤原子成为一种能够实现HAT介导C(sp3)-H官能团化的方法。虽然这种方法的发展迅速,但是人们对于该反应的机理仍没有定论。

有鉴于此,加州大学洛杉矶分校Abigail G. Doyle等报道通过反应动力学、合成金属有机化合物、理论计算进行结合,研究Ni催化反应的机理。

主要内容

(1)

机理研究结果显示Ni中间体物种的SET和EnT发生的情况。发现蓝光能够促进Ni-C(sp2)均裂。但是非常有趣的一点是,反应速率和产物选择性并不是催化反应生成产物的路径。

(2)

研究结果支持另一种机理,其中NiII(芳基)(卤)停留态捕获自由基,原位生成的NiII-二卤化物产生一个卤原子,而且生成C-C的关键步骤是通过NiIII得到。因此,该催化反应过程中对NiI氧化加成而不是对Ni0氧化加成,以及快速的NiIII/NiI归中反应在该催化反应中起到关键作用。


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Alexander Q. Cusumano, Braden C. Chaffin, and Abigail G. Doyle*, Mechanism of Ni-Catalyzed Photochemical Halogen Atom-Mediated C(sp3)–H Arylation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c03099

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c03099


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