Nature Chem:Au催化σ-环丙烯中间体合成炔烃
纳米技术 纳米 2024-05-23

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环丙烯是最小的不饱和环状烯烃。通过消除环丙烯分子的一个环取代基能够生成环丙烯阳离子。1957年Breslow等首次去掉环丙烯分子上的取代基,发现能够形成稳定的环丙烯阳离子。但是目前人们仍无法将环丙烯的烯烃取代基消除并且生成σ-环丙烯阳离子,因为消除烯烃位点取代基的环丙烯阳离子不稳定。

有鉴于此,洛桑联邦理工学院Jérôme Waser等报道发现环丙烯-Au(III)能够作为σ-环丙烯阳离子的等效结构,环丙烯-Au(III)能够于端炔烃或烯基硼酸反应。

主要内容

(1)

当催化剂的比例仅为2 mol %,该反应方法能够在温和反应条件合成高度官能团化修饰的炔基/烯基环丙烯。

(2)

发现一系列高价碘试剂-环丙烯基苯并碘氧杂戊环(CpBXs, cyclopropenyl benziodoxoles)能够将Au(I)氧化为Au(III),同时将环丙烯基转移到Au(III)上。该反应方法具有普适性,对多种官能团兼容,能够对复杂天然产物、生物活性化合物、药物分子进行后期修饰。

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参考电竞投注官网

Li, X., Wodrich, M.D. & Waser, J. Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-024-01535-8

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01535-8


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