环丙烯是最小的不饱和环状烯烃。通过消除环丙烯分子的一个环取代基能够生成环丙烯阳离子。1957年Breslow等首次去掉环丙烯分子上的取代基,发现能够形成稳定的环丙烯阳离子。但是目前人们仍无法将环丙烯的烯烃取代基消除并且生成σ-环丙烯阳离子,因为消除烯烃位点取代基的环丙烯阳离子不稳定。
有鉴于此,洛桑联邦理工学院Jérôme Waser等报道发现环丙烯-Au(III)能够作为σ-环丙烯阳离子的等效结构,环丙烯-Au(III)能够于端炔烃或烯基硼酸反应。
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Li, X., Wodrich, M.D. & Waser, J. Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis. Nat. Chem. (2024).
DOI: 10.1038/s41557-024-01535-8
https://www.nature.com/articles/s41557-024-01535-8