JACS:卡宾辅助芳烃开环
纳米技术 纳米 2024-05-02

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虽然芳烃去芳构化和C–H官能化得到重大进展,但是芳烃的开环仍然是一个巨大的挑战。芳香族化合物的本征化学键的键离解能较高,而且芳香族化合物具有很强的共振稳定能是导致芳烃开环非常困难的原因。

有鉴于此,北京大学焦宁、中国科学院上海有机所薛小松、加州大学洛杉矶分校K. N. Houk报道一种新型卡宾辅助芳烃开环策略。

主要内容

(1)

通过DFT计算机理的研究,有助于促进芳烃化学品用于合成高附加值的聚共轭链状有机化合物。各种芳基叠氮化物衍生物能够直接转化为具有价值的聚共轭烯炔,这种方法避免了传统合成方法的缺点,比如需要多步骤的不饱和前体、反应的选择性控制非常困难、而且随后需要使用过渡金属催化进行交叉偶联。

(2)

在复杂分子和稠环化合物的后期修饰,说明该反应能够在简单的反应条件进行。这种方法拓展了卡宾化学的研究空间发展了新型芳烃开环反应途径。

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Zengrui Cheng, Haoran Xu, Zhibin Hu, Minghui Zhu, K. N. Houk*, Xiao-Song Xue*, and Ning Jiao*, Carbene-Assisted Arene Ring-Opening, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c03634

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c03634


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