平面手性环乙烷因其独特的构象应变和三维结构,在药物发现方面引起了人们的广泛关注。然而,平面手性环乙烷的对映选择性合成是合成界长期面临的挑战。鉴于此,来自北京师范大学的赵常贵、李晨阳教授研究出了一种n -杂环碳烯(NHC)催化的平面手性环烷的不对称结构。
文章要点:
1) 该研究证实,这种转化是通过动态动力学拆分(DKR)过程发生的,将外消旋底物转化为平面手性大环支架,产率可以由好到更好,对映选择性可以由好到完美;
2) 此外,该研究表明,ansa链长度和芳环取代基大小对于实现DKR方法至关重要,并且,通过对照实验和DFT计算,阐明了DKR过程。
参考资料:
Li, J., Dong, Z., Chen, Y. et al. N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective synthesis of planar-chiral cyclophanes via dynamic kinetic resolution. Nat. Commun. (2024).
10.1038/s41467-024-46376-8
https://doi.org/10.1038/s41467-024-46376-8