不对称催化通过越来越有效的合成催化剂扩大了手性产物的范围。近日,斯特拉斯堡大学Stéphane Bellemin-Laponnaz报道了手性脯氨酸配体介导锌催化苯甲醛烷基化反应的催化体系差异。
本文要点:
1) 作者报道了三种脯氨酸衍生配体在锌催化的苯甲醛烷基化反应中的研究,其中包括二苯基-N-甲基-脯氨酸、二苯基脯氨酸和5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮。从机理的角度来看,二苯基-N-甲基-脯氨酸由于其具有不对称的自诱导过程,二苯基脯氨酸在反应过程中具有对映收敛性。
2) 通过使用5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮,作者建立了三聚活性物质与聚集活性物质的平衡。作者使用数学模型的模拟证实了其中的系统级行为,并且对这三个系统的平行研究揭示了对催化反应效率至关重要的三个不同系统级行为。
Thibault Thierry et.al Divergence of catalytic systems in the zinc-catalysed alkylation of benzaldehyde mediated by chiral proline-based ligands Nature Synthesis 2024
DOI: 10.1038/s44160-024-00491-y
https://doi.org/10.1038/s44160-024-00491-y