目前主流的糖基化（glycosylation）反应方法通常是由杂原子亲核试剂与亲电性的糖基羰基碳烯（glycosyl oxocarbenium）之间的离子反应得到，这种离子型糖基化反应能够有效的生成O-糖苷，但是酸性反应条件中，N-亲核试剂的反应活性比较弱，导致N-糖苷化反应存在困难。人们目前开始探索糖苷自由基中间体的反应活性，从而能够提供新型糖苷化反应路径。虽然目前自由基C-糖基化反应得到显著的发展和进步，但是目前还未曾发展出一种普适性生成O-糖苷或N-糖苷的方法。

有鉴于此，南开大学陈弓、新加坡国立大学许民瑜（Ming Joo Koh）等在温和的光催化反应条件中使用Cu催化剂实现了糖苷自由基的N-糖苷化反应。

本文要点

（1）

发展的这种Cu催化-光催化协同过程高效并且具有选择性，反应是氧化还原中性的过程，表现优异的兼容性。该反应方法能够以流水线式合成过程得到多种多样的结构复杂N-糖苷分子。

（2）

该反应体系能够容忍含水的反应环境，而且具有独特的化学选择性（选择在NH反应，而不是OH）。

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Sun, Q., Wang, Q., Qin, W. et al. N-glycoside synthesis through combined copper- and photoredox-catalysed N-glycosylation of N-nucleophiles. Nat. Synth (2024)

DOI: 10.1038/s44160-024-00496-7

https://www.nature.com/articles/s44160-024-00496-7