氟化硫交换是一种新型的键合反应,在功能分子键合制备药物、生物分子和聚合物方面具有良好的应用潜力。
在此,华东师范大学Xuefeng Jiang,Ming Wang建立了 C-SuFEx 反应以实现磺酰亚胺酰氟和芳基/烷基有机三氟硼酸酯之间的快速(几分钟内)连接。
文章要点
1)有机三氟硼酸钾通过亚化学计量的三氟甲磺酸三甲基硅酯瞬间活化,得到有机二氟硼烷,并原位释放 BF3 作为活化试剂。
2)这种氟化硫(VI)交换技术能够形成S(VI)C(烷基)、S(VI)-C(烯基)和S(VI)-C(芳基)键,展示了其广泛的应用范围。
3)具有敏感官能团的天然产物和药物,例如伐地昔布、塞来昔布和双丙酮果糖,与该方案兼容,从而可以形成多种亚砜亚胺。
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Zhao, S., Zeng, D., Wang, M. et al. C-SuFEx linkage of sulfonimidoyl fluorides and organotrifluoroborates. Nat Commun 15, 727 (2024).
https://doi.org/10.1038/s41467-024-44998-6