有机硼酸盐的同系物是通过迭代插入类碳来构建脂族碳链的一种方法。然而，能够将烯烃部分引入分子主链的相应同源性仍不明确。在这里，芝加哥大学Dong Guangbin、匹兹堡大学Liu Peng报道了各种烷基和芳基硼酸酯的立体选择性亚乙烯同系物反应的发展。

本文要点：

1) 反应通过连续插入甲硅烷基和烷氧基取代的类碳，然后进行Peterson型消除,从而可以以良好的产率和优异的选择性形成各种各样的烯基硼酸酯。密度泛函理论计算揭示了类碳插入中非对映选择性的起源，以及具有不同硫化物结合亲和力的路易斯酸如何影响竞争性S_N2-和S_N1-型1,2-硼酸酯迁移途径。

2) 该方案已应用于通过迭代亚乙烯和亚甲基同源物合成哌酰胺天然产物。在反应机理的指导下，亲氧路易斯酸的使用使顺式选择性亚乙烯同系物的发展成为可能。

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Miao Chen et.al Synthesis of alkenyl boronates through stereoselective vinylene homologation of organoboronates Nature Synthesis 2024

DOI: 10.1038/s44160-023-00461-w

https://doi.org/10.1038/s44160-023-00461-w