1,2-氮杂硼烷代表一类独特的苯电子等排体，引起了人们对开发具有更好效力和生物利用度的药物的兴趣。然而，以有效和模块化的方式制备单环1,2-氮杂硼烷，特别是多取代的单环1,2-氮杂硼烷仍然是一个长期存在的挑战。

在这里，芝加哥大学Guangbin Dong，匹兹堡大学Peng Liu，加州大学洛杉矶分校K. N. Houk报道了一种在相对温和的条件下从容易获得的环丙基亚胺/酮和二溴硼烷中直接获取多种多取代的1,2-氮杂硼烷的简单方法。

文章要点

1）该反应具有可扩展性，显示出广泛的底物范围，并且耐受一系列官能团。该方法的实用性在 PD-1/PD-L1 抑制剂和拟除虫菊酯杀虫剂联苯菊酯的 BN 电子等排体的简明合成中得到了证明。

2）实验和计算机理相结合的研究表明，反应途径涉及硼介导的环丙烷开环和碱介导的消除，然后是由 BN/CC 异构加速的不寻常的低势垒 6π 电环化。

3）该方法预计将在药物化学中找到 BN-等排体类似物合成的应用，并且此处获得的机理见解可能会指导开发其他硼介导的电环化。

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Lyu, H., Tugwell, T.H., Chen, Z. et al. Modular synthesis of 1,2-azaborines via ring-opening BN-isostere benzannulation. Nat. Chem. (2023).

DOI：10.1038/s41557-023-01343-6

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01343-6