芳香性是一个广泛用于预测有机分子反应性的概念,然而它在表面化学中的作用仍不明确。在表面化学中,与基质的相互作用可以改变吸附质的电子和几何结构。在这里,慕尼黑工业大学Alexander Riss、Johannes V. Barth研究了芳香性在炔烃取代卟啉环化和聚合反应中的作用。
本文要点:
1) 在单分子水平上,作者通过扫描隧道显微镜和键分辨原子力显微镜对反应中的区域选择性进行量化。实验表明,通过游离碱卟啉芳香二氮杂[18]环烯途径稳定的碳原子的反应性显著较低。
2) 此外,密度泛函理论计算也证实了这一结果,即表明反应产物的芳香性和热力学稳定性之间存在直接相关性。这些见解有助于设计表面化学和多相催化中与芳香物种的反应。
Nan Cao et.al The role of aromaticity in the cyclization and polymerization of alkyne-substituted porphyrins on Au(111) Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01327-6
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01327-6