不饱和有机化合物的氘代反应是生成C(sp3)−D键的一种有效途径,但现有的方法通常使用昂贵的D2,并且每次只能引入两个氘原子。在此,魏茨曼科学研究所David Milstein使用H2和D2O代替D2对烯烃进行加氢过氘反应。
本文要点:
1) 该反应由吖啶酰胺基钌钳形配合物催化,并在单个合成步骤中使每个C=C双键掺入多达4.9个D原子。此外,作者发现硫醇可作为一种瞬态协同配体。
2) 此外,硫醇通过平衡两个连续氘化过程的速率,确保产生氘而不是质子的结合。在温和条件下,该方法为烯烃在特定位置安装全氘烷基开辟了一条新途径。
Jie Luo et.al Hydrogenative alkene perdeuteration aided by a transient cooperative ligand Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01313-y
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01313-y