芳基氟化物是许多药物中重要的结构基元。虽然Balz-Schiemann反应提供了从芳基重氮四氟硼酸盐进入芳基氟化物的途径,但它存在反应时间长、温度高、有毒溶剂、有毒气体释放和官能团耐受性低等缺点。
近日,四川大学Zhong Lian,丹麦技术大学Søren Kramer描述了在选择氟存在下,以压电材料为氧化还原催化剂,在球磨条件下,由芳基重氮四氟硼酸盐合成芳基氟化物的一般方法。
文章要点
1)这种方法有效地解决了上述限制。此外,该压电材料可以多次回收。
2)机理研究表明,这个氟化反应可能通过自由基途径进行,而SelectFluor既是氟源又是终端还原剂。
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Xiaohong Wang, et al, Mechanochemical Synthesis of Aryl Fluorides by Using Ball Milling and a Piezoelectric Material as the Redox Catalyst, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202307054
DOI: 10.1002/anie.202307054
https://doi.org/10.1002/anie.202307054