印度科学教育和研究学院（蒂鲁瓦南塔普兰）Shibdas Banerjee等报道发现，虽然苯酚在溶液中能够稳定存在，但是人们发现在水液滴中的苯酚能够转化生成苯酚基碳正离子。通过质谱表征发现空气-水界面的高电场导致打破苯酚C(sp²)-H化学键生成Ph⁺，而且Ph⁺与苯酚之间化学平衡。

主要内容

（1）

表征发现溶液液滴中，虽然当没有催化剂的条件活化C(sp²)-H化学键非常困难，但是液滴表面高达70 %的苯酚转化为Ph⁺。并且这种活化苯酚C(sp²)-H化学键的底物兼容供电子或者缺电子取代基。

（2）

水液滴中的Ph⁺能够与各种亲核官能团进行反应，包括胺、吡啶、叠氮、巯基、羧酸、醇、¹⁸O-H₂O等，通过S_N1反应机理过程，生成苯酚原位取代的产物。虽然体相的Ph⁺寿命短暂，这项研究展示了溶液液滴表面的Ph⁺具有非常独特的稳定性，从而保证Ph⁺能够被探测和进行催化转化。

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Abhijit Nandy, Anubhav Kumar, Supratim Mondal, Debasish Koner, and Shibdas Banerjee*, Spontaneous Generation of Aryl Carbocations from Phenols in Aqueous Microdroplets: Aromatic S_N1 Reactions at the Air–Water Interface, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c04662

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c04662