通过不对称催化方式构筑具有光学活性的四芳基甲烷对于不对称合成领域而言是巨大挑战,因为构筑四芳基甲烷不对称中心面临着非常大的立体位阻效应以及对立体结构进行控制。
有鉴于此,南方科技大学李鹏飞、余沛源等报道从消旋的3°有机醇作为原料,通过不对称有机催化反应构筑手性四芳基甲烷。
本文首次通过含有2-萘酚/萘-2-胺结构的官能团原位生成α,β,γ,δ,ε,ζ-共轭体系分子。此外,通过DFT理论计算设计3°醇,理解反应的立体选择性。
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Meiwen Liu, Boming Shen, Chang Liu, Peiyuan Yu*, and Pengfei Li*, Organocatalytic Enantioselective 1,8-Addition for the Synthesis of Chiral Tetraarylmethanes from 2-Naphthol/Naphthalen-2-amine-Based Tertiary Alcohols, J. Am. Chem. Soc. 2023
DOI: 10.1021/jacs.3c05107
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c05107