1,3-偶极环加成已被广泛用于有机合成中,并用于构建各种杂环。然而,在其长达一个世纪的历史中,简单而普遍存在的芳香苯环仍然是一个不活泼的亲偶极分子。在这里,南加利福尼亚大学Valery V. Fokin报道了芳烃与原位生成的重氮烯烃参与1,3-偶极环加成。
本文要点:
1) 作者报道了由乙酰锂和N-磺酰基叠氮化物原位生成的芳香基团和重氮烯烃之间的1,3-偶极环加成。该反应产生密集官能化的环状磺酰胺吲唑,其可以进一步转化为在有机合成中重要的稳定有机分子。
2) 芳香基团参与1,3-偶极环加成拓宽了重氮烯烃的合成用途,重氮烯烃是一个迄今为止很少被探索的偶极家族,并且其在其他方面很难获得。本文中描述的方法提供了一种合成药用相关杂环的途径,并且可以扩展到其他含芳烃的材料。通过对所提出的反应途径进行计算,作者揭示了一系列精心设计的键断裂和键形成过程,而这些过程会产生环化产物。
Shubhangi Aggarwal et.al Arenes participate in 1,3-dipolar cycloaddition with in situ-generated diazoalkenes Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01188-z
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01188-z