木质素是功能化芳香产品的可持续来源,其有效的增值将减少对化石衍生原料的依赖。氧化解聚经常应用于木质素以产生酚类单体。然而,由于酚类中间体的不稳定性,再聚合和脱芳基反应导致选择性和产物收率低。
在这里,洛桑联邦理工学院Paul J. Dyson描述了一种使用氧化交叉偶联反应从木质素中提取芳香族单体的高效策略,提供功能化二芳基醚,它克服了氧化方法的局限性并提供了高价值的特种化学品。
文章要点
1)苯硼酸与木质素的反应将反应性酚类中间体转化为稳定的二芳基醚产物,产率接近理论最大产率(根据β-O-4键的含量,山毛榉木质素为92%,杨木木质素为95%)。
2)该策略抑制了木质素氧化解聚反应中通常遇到的副反应,并为将木质素直接转化为有价值的功能化二芳基醚(包括药物和天然产物合成中的关键中间体)提供了一种新方法。
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Liu, M., Dyson, P.J. Direct conversion of lignin to functionalized diaryl ethers via oxidative cross-coupling. Nat Commun 14, 2830 (2023).
https://doi.org/10.1038/s41467-023-38534-1