烃链的直接和选择性官能化是合成化学中的一个基本问题。而C=C双键和C（sp³）-H键的功能化提供了一些解决方案，但位点多样性仍然是一个问题。烯烃异构化与（氧化）官能化的结合为远程官能化提供了一种有效方法，这将为位点多样性提供更多机会。然而，功能化位点仍然有限，并且集中在特定的末端位置和内部位点；新的位点选择性功能化，包括多功能化，仍极具挑战性。近日，上海交通大学张万斌通过可控烯烃异构化实现烯烃的多位点可编程功能化。

本文要点：

1) 作者报道了一种钯催化的好氧氧化方法，用于通过控制烯烃异构化和氧化功能化之间的反应序列策略进行末端烯烃的多位点可编程功能化，包括C=C双键和多个C（sp³）–H键。

2) 具体而言，作者实现了1-乙酰氧基化、2-乙酰氧基、1,2-二乙酰氧基和1,2,3-三乙酰氧基，并伴有可控的远程烯基化。该方法使来自石化原料的烯烃能够容易地转化为不饱和醇和多元醇，特别是转化为不同的单糖和C-糖苷。

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Zhengxing Wu et.al Multi-site programmable functionalization of alkenes via controllable alkene isomerization Nature Chemistry 2023

DOI: 10.1038/s41557-023-01209-x

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01209-x