由两个互锁环组成的链烯分子具有独特的拓扑结构,而链烯是其分离环的拓扑异构体,但如果其没有断键,环就不能断开。如果两个环都具有原子序列赋予的方向性,则链烯可以作为拓扑对映体存在,但这导致了由定向环组成的手性链烯立体化学本质上是拓扑的。在这里,南安普顿大学Stephen M. Goldup发现一种由定向环组成的链状结构具有非手性拓扑结构。
本文要点:
1) 通过合成一个包含相同基本立体单元,作者证明这种假设是不正确的。这种手性连环烷中的一个环是由外环双链的几何结构决定的,而不是由环内的原子序列决定的。
2) 外环双键的异构化导致链烯的外消旋,证实了立体化学本质上不是拓扑的。因此,作者可以将链烯的立体化学与其拓扑上的轮烷立体化学结合起来,从而能够对其进行统一的讨论。
Noel Pairault et.al A catenane that is topologically achiral despite being composed of oriented rings Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01194-1
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01194-1