JACS:含张力的环状联烯的可控反应
纳米技术 纳米 2023-05-08

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张力环联烯被50年前发现,具有张力的环状联烯分子通常是在反应中原位生成的中间体,同时人们对这种含有张力的环状联烯的合成关注比较少。

有鉴于此,加州大学洛杉矶分校Neil K. Garg首次通过原位生成π-烯丙基Pd物种的方式合成具有高反应活性的环状联烯通过使用不同的配体,能够以高选择性的方式分别得到两种多环异构体

主要内容

(1)

反应情况。将苯并噁嗪酮、三氟甲硅烷烯烃作为反应物,Pd(PPh3)4催化剂,10倍量CsF,5倍量Bu4NOTf,9倍量H2O,在70 ℃ DMF溶剂中反应。

(2)

合成的产物具有多环结构,含有丰富的sp3碳原子和两个/三个立体结构原子。这项研究有助于通过过渡金属催化和使用含有张力的环状联烯快速合成结构复杂的有机分子,拓展了能够合成结构复杂并且富含sp3碳有机分子结构的有机金属中间体物种。

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Dominick C. Witkowski, Matthew S. McVeigh, Georgia M. Scherer, Sarah M. Anthony, and Neil K. Garg*, Catalyst-Controlled Annulations of Strained Cyclic Allenes with π-Allylpalladium Complexes, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c03102

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c03102


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