Nature Chemistry:膦酸酯的催化对映选择性亲核不对称反应
吴宗涵 Hwak 2023-05-03

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含有立体生成磷原子的分子对医学、农业化学和催化作用至关重要。虽然目前有选择性的构建各种手性有机磷化合物的方法,但催化对映选择性合成方法仍然不成熟。考虑到磷原子周围可能的取代基组合的多样性,它们的制备方案也应该不同,不仅可以方便地获得一类磷化合物,还可以获取许多类磷化合物。鉴于此,来自牛津大学化学系Darren J. Dixon等人开发了一种新型的催化和对映选择性策略。

文章要点:

1) 该研究将开发的这一策略应用于制备对映富集的磷(V)中心,所得的中心可以对映特异性地多样化为各种生物相关的磷(V)化合物;

2) 此外,该过程涉及由超碱性双功能亚氨基磷烷催化剂催化的对映选择性亲核取代,可以在磷上容纳广泛的碳取代基,由此产生的稳定且通用的合成中间体可以与多种医学上相关的O、N和S基亲核试剂结合,具备广阔应用前景。

参考资料:

Formica, M., Rogova, T., Shi, H. et al. Catalytic enantioselective nucleophilic desymmetrization of phosphonate esters. Nat. Chem. (2023).

10.1038/s41557-023-01165-6

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01165-6


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