具有锯齿形外围的类石墨烯分子具有独特性质,因为它们能够承载自旋极化电子边缘态。尽管扶手椅边石墨烯类分子的制备取得了进展,但锯齿型的通用合成策略仍极具挑战性。在此, 四川大学You Jingsong、重庆大学Lan Yu通过萘块的堆叠向类石墨烯分子进行可编程锯齿形π延伸。
本文要点:
1) 作者使用乙炔二羧酸酯作为 C2 插入单元,报告了一种快速和模块化的策略,通过铑催化的萘酮连续 C2-H 和 C8-H 活化-环化以锯齿形方式扩展 π-共轭。与报道的芳基酮与炔烃的C-H 活化环化形成五元茚醇、富烯或六元吡喃氧鎓不同,这种[4+2]和[4+2]环化序列选择性地经历C(sp3)–H环化延长萘片段。
2)这种可编程的锯齿形π延伸可以比作玩具积木的堆叠,因为萘片段是沿着烷基链逐步添加的,并且通过蒽蒽和随后的环萘并萘合成得到证明,相应的产品很容易转化为电子传输材料和热激活延迟荧光材料。
Jiangliang Yin et.al Programmable zigzag π-extension toward graphene-like molecules by the stacking of naphthalene blocks Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00306-6
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00306-6