区域选择性芳烃C–H功能化在合成化学、材料科学和精细化工领域有着广泛的应用。芳烃的邻位和间位C–H官能化的催化方法取得了巨大进展；然而，由于对-C–H键与对-导向基团的远端关系，从而使得对-C–H-键功能化的发展相对较少。近日，山东大学高洪银、北京大学余志祥报道了芳基羟胺的区域选择性极反转对-C–H功能化。

本文要点：

1) 作者报道了一种在氟磺酰基咪唑三氟甲磺酸酯存在下，由芳基羟胺与O-和S-亲核试剂合成对位官能化苯胺的极反转方法。该工艺在空气中低温进行，可耐受各种芳基羟胺和O-和S-亲核试剂，并以良好的产率和优异的对位选择性产生对位官能化苯胺衍生物。

2) 机理研究表明，反应过程通过极性反转序列进行，包括芳基羟胺底物的O-氟磺化，然后是N–O键断裂和亲核加成。通过反应放大和反应产物的合成转化证明了反应的合成效用。

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Zhenguo Xi et.al Regioselective umpolung para-C–H functionalization of arylhydroxylamines Nature Catalysis 2023

DOI: 10.1038/s44160-023-00293-8

https://doi.org/10.1038/s44160-023-00293-8