经典的Suzuki-Miyaura芳基化反应使用卤化物作为亲电试剂,人们能够很好的活化有机卤化物,但是通常有机卤化物是人工合成非天然存在,而且这种有机卤化物具有代谢以及环境危害。相比而言,有机醇是容易得到的化学大宗原料,但是活化C-O化学键比活化卤键更困难。
有鉴于此,渥太华大学Stephen G. Newman等报道通过有机醇的原位硅烷化反应实现3°醇和硼酸酯的偶联,通过这种反应方法合成4°碳结构。该反应无需使用烷基卤化物/赝卤化物原料或中间体。
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Adam Cook, Piers St. Onge & Stephen G. Newman, Deoxygenative Suzuki–Miyaura arylation of tertiary alcohols through silyl ethers. Nat. Synth (2023).
DOI: 10.1038/s44160-023-00275-w
https://www.nature.com/articles/s44160-023-00275-w