开发对强中性C（sp3）-H键（如石油衍生烃中的键）进行选择性官能化的实用方法具有重要意义，但在合成化学中仍极具挑战性。近日，厦门大学龚磊报道了一种在光化学过程中使用烯丙基溴化物作为试剂和氟化钠作为活化剂的方便方法。
本文要点：
1) 在NaF存在的情况下，作者通过使用化学计量或催化量的烯丙基溴化物作为引发剂，实现了烷烃、环烷烃和其他相对不活泼物质的各种C（sp3）-H官能化，并以高化学选择性和位点选择性的高产率合成了各种烯丙基化、杂芳基化、烷基化、肼化和胺化产物。
2) 原位产生的二元NaF–烯丙基溴加合物作为光活性物质、自由基介导的C–H切割引发剂和功能化试剂在反应中发挥着重要作用。这种不含过渡金属和光敏剂的策略将为碳氢化合物原料的C–H多样化和铅化合物的后期改性提供新的机会。
Ziqi Ye et.al Photochemical diversification of strong C(sp3)–H bonds enabled by allyl bromide and sodium fluoride Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00291-w
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00291-w
