尽管科研工作者在实现立体控制方面取得了巨大进展，但底物内官能团的选择性操作（化学选择性）仍然是一个挑战。近日，博洛尼亚大学Paolo Melchiorre报道了结合光氧化还原和有机催化的烯醛立体选择性共轭氰化反应。

本文要点：

1) 醛的氰化是一个代表性的例子：亲核氰化物与醛基的1,2-加成是立体选择性催化过程之一。相比之下，线性α，β-不饱和醛的共轭氰化仍不明确，即使在外消旋变体中也是如此。其主要的困难在于实现1，4-化学选择性而不是优选的氰化物1，2-加成。

2) 作者报道了一种不对称催化方法来实现烯醛的排他性共轭氰化。手性有机催化剂与可见光活化的光氧化还原催化剂的协同作用促进了烯醛的单电子还原，并诱导了极性的形式反转。所得手性自由基具有亲核性，然后被具有良好的1,4-化学选择性和立体控制的亲电氰化物源拦截。

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Martin Berger et.al Stereoselective conjugate cyanation of enals by combining photoredox and organocatalysis Nature Catalysis 2023

DOI: 10.1038/s41929-023-00939-y

https://doi.org/10.1038/s41929-023-00939-y