作为紫杉烷二萜,紫杉醇是有史以来最畅销的天然抗癌药物,也是治疗乳腺癌、肺癌和卵巢癌最常见的处方之一,其拯救了世界各地无数人的生命。近日,南方科技大学李闯创对紫杉醇全合成的策略和经验进行了综述研究。
本文要点:
1) 在结构上,紫杉醇具有高度含氧的[6-8-6-4]核心,其具有11个立体中心,其中7个是连续的手性中心。此外,具有双键的双环[5.1.3]十一碳环是其独特的结构特征。所有这些特点使紫杉醇的合成极具挑战性。而通过来自世界各地60多个研究小组的巨大努力, 60多个紫杉醇合成模型已经被研究报道。
2) 该综述旨在对过去几十年中报道的紫杉醇全合成的巨大进展进行一次系统地评估。在此过程中,作者总结了1994年至2022年紫杉醇合成的发展,包括获得这种复杂分子支架的合成策略的演变以及从这些研究中获得的关键经验教训。最后,作者简要讨论了该领域的未来研究方向。
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Long Min et.al Strategies and Lessons Learned from Total Synthesis of Taxol Chem. Rev. 2023
DOI: 10.1021/acs.chemrev.2c00763
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.chemrev.2c00763