应变消除和芳香族稳定性之间的平衡决定了非平面π-芳香族的形式和功能。已知过拥挤的系统会发生几何变形，但其芳香环的π-电子离域通常会保持其能量稳定。近日，杜伦大学Paul R. McGonigal报道了周边过度拥挤导致芳香性破裂。

本文要点：

1) 作者通过增加芳香族系统的应变能，使其超过芳香族稳定能，从而导致其重新排列并破坏其芳香性。作者发现，增加π-延伸斜方环周围的空间体积会导致它们偏离平面，并形成扭曲的构象，其中芳香稳定性和应变在能量上接近。

2) 在不断增加的应变下，系统的芳香族π-电子离域被破坏，导致形成非芳香族双环类似物，称为“Dewar-tropylium”。作者发现芳香族和非芳香族异构体彼此快速平衡。该研究界定了芳香碳环所能容忍的空间变形程度，从而为芳香性性质提供了直接的实验见解。

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Promeet K. Saha et.al Rupturing aromaticity by periphery overcrowding Nature Chemistry 2023

DOI: 10.1038/s41557-023-01149-6

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01149-6