三氟甲基砜(triflones)是用于合成及其他用途的有用化合物。然而,获得手性三氟化合物的方法很少。
在这里,苏黎世联邦理工学院Helma Wennemers提出了一种温和有效的有机催化方法,使用α-芳基乙烯基三氟化合物立体选择性合成手性三氟化合物,这是以前在不对称合成中未探索过的结构单元。
文章要点
1)肽催化的反应产生范围广泛的γ-三氟甲磺醛,具有两个不相邻的立体中心,具有高产率和立体选择性。
2)C-C键形成后催化剂控制的立体选择性质子化是控制绝对和相对构型的关键。
3)将产品直接衍生成例如双取代的δ-磺内酯、γ-内酯和吡咯烷杂环突出了产品的合成多功能性。
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Alena Budinská and Helma Wennemers, et al, Organocatalytic Synthesis of Triflones Bearing Two Non-adjacent Stereogenic Centers, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202300537
DOI: 10.1002/anie.202300537
https://doi.org/10.1002/anie.202300537