自然界中不存在手性有机硅烷,因此在“手性有机分子池”中并不存在,因此合成对映纯的硅烷和立体结构硅原子中心的方法非常少见。人们发展了将对称结构的有机硅烷通过不对称的去对称反应合成手性有机硅烷的方法。通过动力学不对称转化DYKAT(dynamic kinetic asymmetric transformation)或者动力学拆分DKR(dynamic kinetic asymmetric transformation)方法处理消旋态的硅烷,能够显著的增加Si立体中心有机化合物。
有鉴于此,马克思普朗克煤炭研究所Benjamin List等报道通过酰亚胺二磷酰亚胺(imidodiphosphorimidate)IDPi催化剂发展了DYKAT方法反应消旋态的烯烃硅烷,得到Si立体中心结构的硅酯。
本文要点
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Hui Zhou, Roberta Properzi, Markus Leutzsch, Paola Belanzoni, Giovanni Bistoni, Nobuya Tsuji, Jung Tae Han, Chendan Zhu, and Benjamin List*, Organocatalytic DYKAT of Si-Stereogenic Silanes, J. Am. Chem. Soc. 2023
DOI: 10.1021/jacs.3c00858
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c00858